上饶市余干县现代职业学校的优惠政策通常需要根据具体政策规定来确定是否每年重新申请。一般来说，若政策明确有年度限定或要求定期审核评估，可能需每年申请；若为长期稳定且无特殊规定的优惠，可能无需每年重复申请。建议关注学校官方通知或直接咨询学校相关部门，以获取准确信息，确保及时享受相应优惠政策。